Optisch aktive Substanzen

Dieser Aufsatz befasst sich mit Chemie, Naturwissenschaften, Physik,…

Wer damit nichts am Hut hat, sollte gleich an dieser Stelle zu lesen aufhören, er wird sich „fadisieren“ 😉

Optisch aktive Substanzen drehen die Polarisationsebene des polarisierten Lichtes.

Was ist polarisiertes Licht?

Normales Licht ist nicht polarisiert, die Lichtwellen schwingen in allen Ebenen. Es gibt Polarisationsfilter, die von dem eintretenden Licht auf der einen Seite nur das polarisierte Licht auf der anderen Seite heraus-lassen. Das anders polarisierte Licht wird nicht durch-gelassen.

Wenn man nun polarisiertes Licht durch eine optisch aktive Substanz durchleitet, wird sich die Polarisationsebene um einen bestimmten Winkel drehen. Das kann mit einem geeigneten Messgerät gemessen werden. Der Effekt ist auch von der Konzentration des Stoffes abhängig. Also ist das eine einfache Methode, um die Konzentration dieses Stoffes in der Probe zu messen.

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Beispiele für optisch aktive Stoffe:

Es gibt die „Linksdrehende Milchsäure“ und die „Rechtsdrehende Milchsäure“. Beide unterscheiden sich in der Strukturformel. Sie haben ein „Asymmetrisches C-Atom“, an dem die sonst gleichen Liganden in unterschiedlich räumlicher Anordnung „verknüpft“ sind.

Bei der Milchsäure ist das noch nicht so wichtig. Der Mensch verträgt beide Varianten, wenngleich eine davon etwas bekömmlicher ist.

Zahlreiche Pharma-Wirkstoffe sind komplizierte chemische Verbindungen. Mit zunehmender Größe der Moleküle treten immer mehr solche „Asymmetrische C-Atome“ auf. Die biologische Wirksamkeit der beiden optischen Isomeren ist völlig unterschiedlich. So ist das eine Isomer geeignet als Medikament, das andere Isomer ist unwirksam, es kann sogar giftig sein.

Es ist die hohe Kunst der organischen Chemie, nur die gewünschte Variante im Reaktionskessel zu erzeugen und die Bildung der anderen Variante zu unterdrücken. Die Reinigung und Trennung eines derartigen Gemisches ist mitunter schwierig bis unmöglich.

Ihr erinnert euch sicher an das Contergan, das als Schlafmittel vor ~50 Jahren in Deutschland verwendet wurde. Das war damals ein Raccemat, wobei die eine Variante medizinisch wirksam war, die andere Variante hat die Missbildungen des Fötus ausgelöst.

Das waren Contergan-Kinder mit Missbildung (von Armen oder Beinen)

Dieser Aufsatz ist noch nicht fertig und wird später erweitert.

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